Arrivé en Principauté au dernier jour du mercato d'hiver de la saison 2014-2015 pour remplacer numériquement l'attaquant colombien Radamel Falcao, victime d'une rupture du ligament croisé, le longiligne avant-centre bulgare débarque avec une solide réputation pour donner un coup de main offensif à l'équipe alors emmenée par Claudio Ranieri. Très fin techniquement sur ses deux pieds et pesant dans le jeu aérien, il se montre rapidement décisif et inscrit son premier but dès son 2e match dans le derby azuréen face à Nice en Coupe de France. Trois semaines plus tard, il frappe pour sa première titularisation en Ligue 1 contre Sochaux. Le Bulgare marque ensuite un peu plus de son empreinte le Derby de la Côte d'Azur en nous gratifiant d'un lob magique, demeurant aujourd'hui comme l'un des chefs-d'œuvre les plus marquants de ces dernières années au Stade Louis-II. Il est ensuite l'auteur du 3000e but des Rouge et Blanc, avant d'être prolongé d'une saison par le Club. Un exercice 2014-2015 au cours duquel il participe au parcours exceptionnel des hommes de Leonardo Jardim, en se montrant décisif sur la pelouse de l'Emirates contre Arsenal en huitième de finale aller. Dimitar aura donc conclu son passage en Principauté avec 18 buts et huit passes décisives en 53 matchs avec les Rouge et Blanc.