Sylvain Legwinski débarque au centre de formation de l’AS Monaco en 1991. A peine majeur à l’époque, il fait rapidement ses gammes avec la réserve des Rouge et Blanc, avant d’effectuer ses premiers pas en pro’ sous les ordres d’Arsène Wenger. Trois ans plus tard, Jean Tigana prend les rênes de l'équipe première et continue alors à bâtir ce qui va être l'un des plus beaux millésimes de l'histoire du Club. Il participe alors au retour de l’AS Monaco sur le podium de Division 1 en 1996. Mais c’est lors de l’exercice 1996-1997 qu’il explose littéralement. Plus tranchant offensivement, dans l’accompagnement des actions, il inscrit une petite dizaine de buts dans l’élite (9), mais surtout un bijou en quart de finale retour de Coupe UEFA. Lors de l'exercice 1996-1997, il participe au 6e titre de champion de France des Rouge et Blanc et se distingue en Coupe UEFA d'un superbe but face à Newcastle. En tout, il aura cumulé 172 apparitions avec la Diagonale sur les épaules, pour 16 buts.