Nascido em Angoulême, filho de pai português e mãe francesa, Adrien Silva iniciou no futebol no Girondins de Bordeaux. Em 2000, seus pais se mudaram para Portugal, onde ingressou na Academia do Sporting aos 13 anos. Convocado para todas as seleções de base portuguesas, é em 2007 que faz a sua primeira aparição nos profissionais com o seu clube formador. Uma experiência de dez temporadas intercalada com empréstimos ao Maccabi Haifa (2010-2011) e a Acadêmica de Coimbra (2011-2012), mas também marcada por uma colaboração frutífera com Leonardo Jardim em 2013-2014. Adrien tornou-se capitão do Sporting e parte integrante da seleção portuguesa principal em 2014, tornando-se campeão europeu em 2016 e juntando-se ao Leicester em 2018. Emprestado ao AS Monaco pelo clube inglês até ao final da temporada 2018-2019, Adrien Silva reencontra então o técnico Leonardo Jardim.