Gabriel Boschilia ingressou no AS Monaco em agosto de 2015, vindo do São Paulo FC, seu clube formador. Emprestado ao Standard Liège em 2016, ele retornou ao elenco Rouge et Blanc na incrível temporada 2016-2017. Autor de ótimas performances, sua progressão foi interrompida por uma ruptura dos ligamentos cruzados do joelho. Após uma longa recuperação, Gabriel Boschilia voltou à competição em 2018 e foi emprestado na temporada 2018/2019 ao FC Nantes (29 jogos, quatro gols). O meia brasileiro retornou ao plantel monegasco em julho de 2019.