Кайо Энрике Оливейра Силва подписал 5-летний контракт с «Монако» 27 августа 2020 года. Разносторонний полузащитник, тренировавшийся в клубе «Сантос», способен сыграть на всем левом фланге. Кайо Энрике был подписан мадридским «Атлетико» в 2016 году в возрасте 18 лет, но быстро был отдан в аренду на родину, чтобы получить игровое время и опыт. Будучи бесспорным игроком на позиции левого защитника в команде «Флуминенсе» и ключевой фигурой в борьбе „трехцветных“ за выход в четвертьфинал Копа Судамерикана в 2019 году, бразилец в возрасте до 23 лет также принял участие в другом главном международном соревновании Южной Америки, Копа Либертадорес, в составе команды «Гремио» из Порту-Алегри в начале 2020 года. Кайо Энрике быстро зарекомендовал себя как левый защитник первого выбора в обороне «Монако». Атакующий полузащитник с ловкой игрой на мяче, он отдавал множество голевых передач своим партнерам (27 с момента его прихода). Несмотря на серьезную травму, полученную в начале сезона 2023-2024, игрок все же сумел отдать 5 передач в 9 матчах. Возвращение в форму позволило ему принять участие в 38 матчах сезона 2024-2025, в которых он отдал 6 голевых передач.