Caio Henrique Oliveira Silva ha firmato un contratto di 5 anni con l'AS Monaco il 27 agosto 2020. Il versatile centrocampista, formatosi al Santos FC, è in grado di giocare su tutta la fascia sinistra. Caio Henrique è stato ingaggiato dall'Atlético Madrid nel 2016 alla tenera età di 18 anni, ma è stato subito ceduto in prestito in patria per acquisire esperienza e tempo di gioco. Titolare indiscusso nel ruolo di terzino sinistro per il Fluminense FC e figura chiave nella corsa dei Tricolor carioca ai quarti di finale della Copa Sudamericana nel 2019, l'internazionale brasiliano U23 ha disputato anche l'altra competizione internazionale di punta del Sud America, la Copa Libertadores, con il Gremio FC di Porto Alegre all'inizio del 2020. Caio Henrique si è rapidamente imposto come terzino sinistro di prima scelta nella difesa del Monaco. Centrocampista d'attacco con un tocco abile sul pallone, ha fornito una serie di assist ai suoi compagni di squadra (27 dal suo arrivo). Nonostante un grave infortunio all'inizio della stagione 2023-2024, il giocatore è riuscito a fornire 5 assist in 9 partite. Il suo ritorno in forma gli ha permesso di prendere parte a 38 partite nella stagione 2024-2025, durante la quale ha realizzato 6 assist.