Natif d'Angoulême, d'un père portugais et d'une mère française, Adrien Silva a débuté le football aux Girondins de Bordeaux. En 2000, ses parents s'installent au Portugal, où il intègre l'Académie du Sporting à l'âge de 13 ans. Sélectionné au sein de toutes les formations portugaises de jeunes, c'est en 2007 qu'il fait ses premières apparitions chez les pros avec son club formateur. Une expérience de dix saisons, entrecoupée par des prêts au Maccabi Haifa (2010-2011) et à l'Académica de Coimbra (2011-2012), mais également marquée par une fructueuse collaboration avec Leonardo Jardim en 2013-2014. Devenu capitaine du Sporting et international A en 2014, il est champion d'Europe en 2016 et rejoint Leicester en 2018. Prêté à l'AS Monaco par le club anglais jusqu'au terme de la saison 2018-2019, Adrien Silva retrouve donc son ancien coach cinq ans plus tard sur le Rocher.