Caio Henrique Oliveira Silva se sumó al AS Monaco el 27 de agosto de 2020, con un contrario por 5 temporadas. Su primer club fue el Santos, donde comenzó a jugar como mediocampista, principalmente por el costa izquierdo del campo. Con tan solo 18 años el Atlético Madrid se interesó en él y lo ficharon en 2016. Sin embargo, continuó jugando en Brasil, cedido a préstamo, para ganar experiencia. En su tiempo en su país, Caio se volvió un titular indiscutido dentro del 11 inicial del Fluminense, ocupando el lateral izquierdo y una pieza clave del Tricolor carioca que llegó a los cuartos de final de la Copa Sudamericana de 2019. El internacional brasileño Sub23 también la Copa Libertadores, con el Grêmio FC de Porto Alegre, a principios de 2020.