Il a marqué l’histoire moderne du club de la Principauté avec un total de 230 matchs joués ainsi qu’un titre de champion de France en 2017. Natif de La Spezia, c’est à une centaine de kilomètres qu’Andrea Raggi décide de faire formation, à Empoli. Il passe professionnel à l’âge de 19 ans mais ne joue aucun match pour sa première saison. Son club le prête donc en quatrième division pour s’aguerrir. Grâce à son bon prêt à Carrese, le joueur gagne petit à petit sa place dans son club formateur et participe au titre de Série B qu’Empoli remporte, un an après sa descente. Il découvre même la Coupe UEFA avec ce même club lors de la saison 2007-2008. Transféré à Palerme à 23 ans, il enchaîne ensuite trois prêts à la Sampdoria, à Bologne et enfin à Bari. Son expérience chez les Rossoblù s'avère réussi et il signe définitivement chez eux. A l'issue d'une saison lors de laquelle il finit dans le top 5 des joueurs les plus utilisés, le défenseur italien pose ses valises en Principauté. Au sein d'une équipe sous l'égide de Claudio Ranieri dont l'objectif est de remonter en Ligue 1 le plus vite possible, Andrea Raggi et ses coéquipiers sont sacrés champions de France de Ligue 2. Auteur de 35 matchs pour 4 buts, le défenseur se distingue même en étant le joueur qui a disputé le plus de minutes sous les ordres du technicien italien. Pour son retour dans l'élite, le club du Rocher veut marquer le coup, et mise alors sur James Rodriguez et João Moutinho de Porto ainsi que Radamel Falcao en provenance de l’Atlético Madrid. Le Club se classe alors deuxième et le joueur dispute 33 matchs sur le flanc droit. L'année suivante, pour le retour des Rouge et Blanc en Ligue des Champions, il forme la paire avec Ricardo Carvalho en charnière centrale et va permettre au Club de finir premier de sa poule, synonyme de qualification en huitièmes de finale. Absent lors du succès de prestige face à Arsenal en 2014-2015, il tient tête à la Juventus mais doit finalement s'incliner, la tête haute. Voulant de nouveau vivre la sensation des grandes soirées européennes, les joueurs de l'AS Monaco s'inscrivent dans la durée en championnat, jusqu'à la consécration ultime en 2016-2017 avec le titre de Champion de France de Ligue 1. Présent dans le groupe avec les Rouge et Blanc à 57 reprises sur 63 possibles, le défenseur fait office de véritable couteau suisse sous les ordres de Leonardo Jardim notamment en Ligue des Champions, alternant le poste de défenseur central, latéral gauche et latéral droit. Idem en Ligue 1 où le joueur est aligné sur tous les francs de la défense et permet à l’AS Monaco de remporter son huitième titre de champion de France. Comme il l’avait promis, suite au sacre des Rouge et Blanc, Andrea Raggi s’est fait tatouer le logo de l’AS Monaco. Une marque indélébile dans la peau pour ne jamais oublier ses années au Club.